埃尔姆赞德以后的卢森堡伯爵们仍试图向外扩张，1288年卢森堡的亨利六世联合了洛蒂埃、洛林和莱茵兰的领主组成规模宏大的同盟，在科隆附近的沃林根同布拉邦特发生战争，结果仍以惨败而告终。这次战争的失败使卢森堡处于内忧外患之中，正是在这种情况下，亨利七世继位，1308年他被选为神圣罗马皇帝，从而开创了帝国的卢森堡王朝(1308—1437)。亨利七世死后，1310年“瞎子”约翰成为神圣罗马皇帝。在他统治期间，他把卢森堡交给最小的儿子温塞斯拉斯;卢森堡通过战争迫使梅斯签订“排鱼和约”，与卢森堡建立了关税同盟。另外由于香巴尼省的集市衰落，意大利一弗朗德勒的贸易转到卢森堡，从而促进了卢森堡商业配发展。1346年在教皇的帮助下，约翰推选卢森堡的查理为神圣罗马帝国皇位继承人，这引起莱茵河沿岸各邦的反对，他们结盟在克餐西击败约翰所率的卢森堡和捷克军队，约翰也在战斗中丧生。查理死后，他的儿子查理四世成为神圣罗马帝国的皇帝。这一时期由于克雷西战役和英法战争到了一个转折点，卢森堡丧失了意大利一弗朗德勒的贸易，以前兴旺的朔贝尔集市凋零败落，成为一个地方性的节日集市。1364年查理为了抵偿繁多的典押债务，把卢森堡由伯爵采地晋升为公爵领地。温塞斯拉斯统治卢森堡去精神时期，在王都的四周、筑起了第三道城郭，由于获得了希尼伯爵领地，卢森堡公国的版图达到了顶峰，等于现有大公国版图的4倍。

查理死后，温塞斯拉斯继承神圣罗马帝国皇位，他委派弟弟格尔利次的约翰为卢森堡公国和希尼伯爵领地的总督。后来温塞斯拉斯又把卢森堡公国于1388年以押地的名义让给摩拉维亚的豪富若斯。后来这个典押地转让给法国王室的奥尔良的路易。若斯死后，温塞斯拉斯的侄女伊丽莎白同勃艮第的安都昂结婚，因此获得了典押地，被封为卢森堡女公爵。安都昂战死后，伊丽莎白改嫁巴伐利亚的约翰。这一时期，卢森堡公国产生了最早的金币。